В XIX веке во многих городах Российской Империи развиваются новые архитектурные стили. В первой половине девятнадцатого столетия господствовал классицизм, который именовался также «русским ампиром». Характер русской архитектуры во многом был подвержен влиянию различных политических и социальных факторов. Например, благодаря Отечественной войне 1812 года на первые десятилетия века пришелся подъем народного патриотизма и всеобщее народное воодушевление, и именно в это время архитектурные образы поражают величавостью и монументальностью. Идеалом времени провозглашена греческая античность. Используется так называемый дорический ордер: архитектурные сооружения возводятся с белокаменными колоннами, арками – предпочтение отдается классическим формам.

Первая половина XIX века также стала периодом архитектурного подъема. В 1780 году Екатериной II был утвержден план регулярной застройки уездных городов. Пожар 1828 года, уничтоживший две трети деревянных строений, ускорил процесс архитектурного преображения Касимова – после него возводятся новые общественные здания, магазины, купеческие дома.
Новая регулярная застройка города велась под контролем губернских строительных комиссий; участвовали в устройстве города и столичные архитекторы. Так, например, касимовский купец М.А. Якунчиков, купивший дом помещика Алеева (ныне здание Касимовского нефтегазового колледжа), заказал проект перестройки петербургскому архитектору М.А. Шурупову, а контролировать строительство было поручено И.С. Гагину. По чертежам Гагина спроектировано или перестроено, возможно, более десятка сооружений, сохранившихся до наших дней.
Многие касимовские постройки относят к «ампирно-классическому стилю», однако в провинциальном городе часто использовали не строгий чистый ампир, а его смягченные варианты. Ампир не сразу завоевал симпатии касимовских заказчиков, поэтому и купеческие особняки города не все выполнены в одном стиле. К примеру, дом Алянчикова (Муромцевой) и дом Салазкина имеют ротондальные угловые части, что характерно для доампирной архитектуры.

В 1830-е годы по гагинским проектам был возведен комплекс торговых рядов – одна из самых главных достопримечательностей Касимова. По монументальности этим строениям нет равных среди подобных построек других районных городов. Ансамбль зданий состоит из трёх одноэтажных каменных корпусов, окружённых колоннами.
Но Касимов славен не только яркими образцами гражданской архитектуры XIX века. В 1854-62 годах по проекту рязанского губернского архитектора Николая Ильича Воронихина перестроен главный храм города – Вознесенский собор. В 1810 году были обновлены главы и кресты Успенской церкви. В 1830-х годах архитектор И.С. Гагин пристроил к ней крыльцо в ампирном стиле; в это же время были переделаны некоторые оконные проемы. Изменился и архитектурный облик Никольской церкви - за счёт двух симметрично расположенных пристроек.
В XIX веке строились и татарские лавки – постройки, своеобразные по архитектуре и декору
Многие кварталы Касимова (ул. Набережная, пл. Соборная, часть ул. Советской) и по сей день изобилуют старинными постройками XIX века, поэтому неудивительно, что наш город входит в список исторических поселений Российской Федерации. Однако исследователи утверждают, что около одного-двух веков назад особняков в городе было намного больше.