История Никольского оврага тесно связана с Никольской церковью, от которой он и получил своё название. Находится овраг в исторической части города и являлся естественной границей между Соборной площадью и Новым Посадом со вновь строившейся слободою государыни Марфы Ивановны (матери Михаила Фёдоровича, первого из Романовых). Еще в писцовых книгах Петра Воейкова 1627 года упоминается деревянная церковь Николая Чудотворца, которая была монастырским храмом.

«Да в Касимове ж у винокуренного ручья, по конец нового посаду, слобода великия государыни инокини Марфы Ивановны селится вновь, а в слободе церковь деревянная Николая Чудотворца клетцки, да в той же церкви придел Михаила Малеина... А в приделе Михаила Малеина двери царские и столицы на краске, а придел не освящён, да у той же церкви два колокола, весом в три пуда, государева данья, а под церковью и под кладбищем земли в длину пятьдесят четыре сажени, поперёк сорок четыре сажени, да на церковной же земли дворы Никольского черного попа». Нам неизвестна дата основания монастыря, но наличие кладбища свидетельствует о том, что историю свою монастырь имеет достаточно долгую. Всё это указывает на то, что территория Никольского оврага была заселена и активно использовалась в XVII веке, а возможно и раньше.
Кроме Никольской церкви, правая сторона оврага граничила с Казанским женским монастырём, полуразрушенные башни которого сохранились и до наших дней. У монастыря были обширные сады, которые спускались по склону оврага до самого дна.
И ещё один важный момент: в тех же писцовых книгах можно прочитать такую фразу: «Да в Касимове ж у винокуренного ручья, по конец нового посаду…» - прямое указание на то, что в Касимове, в частности на территории Никольского оврага, развивалось виноделие. Кто был хозяином производства – неизвестно.