Одним из самых «старых» и самым обжитым оврагом в Касимове является Никольский. Расположен он в северо-западной части города. Его длина немногим более 700 метров, а в самой широкой части доходит до 160 метров. Вершина Никольского оврага доходит до ул. Карла Маркса в районе пл. Ленина, но на плане генеральной застройки И.С. Гагина из экспозиции Касимовского историко-культурного музея-заповедника видно, что в начале XIX века вершина оврага доходила до ул. Малая Мещанская (ныне ул. Карла Либкнехта).

Одной из достопримечательностей оврага с уверенностью можно назвать его мосты. Земляной мост соединяет пологие берега оврага по ул. Свердлова и каменный мост по ул. Набережной, его можно увидеть все на том же плане И.С. Гагина.
Кстати, в Касимове существует свадебная традиция, связанная с мостами. Жених с невестой должны проехать семь мостов, чтобы супружеская жизнь была крепкой и долгой. Поэтому и мосты Никольского оврага с давних пор входят в «свадебный» маршрут каждых молодоженов.