Предпосылкой к созданию коммунистической молодёжной организации в городе стало возникновение в 1918 году кружков рабочей молодёжи на бывшей фабрике Зайцева. Из них она и начала формироваться.

На следующей день после провозглашения 29 октября 1918 года создания РКСМ (Российского коммунистического союза молодёжи) в Касимове состоялось собрание рабочей молодёжи, на котором постановили: организовать Касимовский социалистический Союз рабочей молодёжи, который вскоре был переименован в коммунистический союз молодёжи (комсомол).
Окончательно образование сформировалось к весне следующего года, по другим сведениям - только в октябре 1919-го. Но группа быстро росла, в декабре уже была налажена связь с комсомольской организацией Рязани, а с января стали расти и организовываться ячейки РКСМ. Первой была организована ячейка на фабрике «Красный текстильщик» - она была опорой всей организации. Затем уже формировалась сеть ячеек в школах, позднее - по деревням уезда. Привлечение новых членов производилось на вечерах. Принимали по рекомендациям, сразу в союз. В более поздние времена организация (уже ВЛКСМ) окончательно окрепла и работала под непосредственным руководством коммунистической партии.
Первые комсомольцы города и района проводили большую общественную работу, собирали пожертвования на помощь голодающим, организовывали самодеятельность, отстаивали свои права. Многие ушли на фронт Гражданской войны.