Улица Ленина, по мнению старожилов, когда-то была одной из самых красивых. Именно такой она представлялась людям, бывавшим здесь еще до революции. Как отмечали горожане, «…бедно выглядела эта улица. Была на ней трехклассная школа, частная портновская мастерская, несколько кузниц. Там, где сейчас находится Пионерский парк, кроме пруда ничего не было». Именовали ее тогда по-другому – Черновской, по фамилии купца Чернова, который имел в этом районе свои кузницы, дома, а в Лашме – целый чугунолитейный завод. После Великого Октября здесь решили сделать деловой центр: построили административные здания, многоэтажные дома, магазины, столовую; там, где раньше был пруд, раскинулся Пионерский парк, в котором отдыхали целыми семьями, а саму улицу переименовали в честь вождя мирового пролетариата – В.И. Ленина. Здесь даже планировали пустить троллейбусное сообщение! Когда-то тут располагались ветбаклаборатория, контора леспромхоза и даже трикотажный цех крупнейшего местного предприятия – фабрики «Красный текстильщик». Пожалуй, ни на одну улицу города так часто не наведывались касимовцы: здесь находился комбинат бытового обслуживания – сапожная, химчистка, а вечерами люди тянулись в городскую баню.