Одной из основных групп городского населения в России конца XVIII - начала XX вв. было купечество. В силу специфики своего сословного статуса и экономической роли оно во многом определяло хозяйственный и социальный облик города. Купечество сформировало Касимов как город торговый. Это ощущается в самом архитектурном ансамбле города, сохранившем ещё старинную застройку; купеческий колорит сохранился в зданиях, построенных в основном в стиле классицизма.

В первой половине XIX века в числе крупнейших представителей касимовского купечества были Барковы, Якунчиковы; среди наиболее устойчивых купеческих семейств - Губины, Грошевы, Ростовцевы, Хлебниковы. В середине XIX века заметно возрастает роль фамилий, вновь причисленных к касимовскому купеческому обществу – уже упомянутых Барковых, Шакуловых, а также Ануриных, Ишимбаевых, Кастровых, Колобаевых, Корсаковых, Кривенковых, Наставиных, Пигарёвых, Резвяковых, Салазкиных, Самгиных, Черновых, Шемякиных.
Главным видом предпринимательской деятельности касимовского купечества была торговля, успех которой определялся выгодным расположением самого города - Касимов принадлежал к среднерусским городам, расположенным на торговых путях.
В Касимове основными промышленными отраслями, где работали купеческие капиталы, были такие производства, как кожевенное и канатнопрядильное.
Заводы по производству и выделке кож были у купца второй гильдии П.Н.Шишкина, у купца первой гильдии М.И.Вереина, у братьев Шемякиных, Баранаевых, Полежаевых, Кастровых, Шакуловых, Ишимбаевых.
В 1851 году купцы Шишкины, а затем В.Ф.Коняшин, Е.А.Корсаков, Я.Я.Лангваген основали канатную фабрику. Это предприятие было построено в загородной сосновой роще и получило название «Компания Троицкой машинной канатной фабрики».
Традиционными формами общественной активности купечества были благотворительная деятельность и служба в органах городского самоуправления. Местные купцы участвовали в строительстве храмов и были попечителями богаделен в городе.