Касимовский хан Саин-Булат по прихоти Ивана Грозного одиннадцать месяцев занимал трон Великого князя всея Руси – и этот эпизод по праву считается одним из самых странных моментов эпохи Ивана IV.

О жизни хана Саин-Булата до момента пожалования ему Касимова ничего неизвестно. Известно лишь то, что его отец – Бекбулат - приходился братом Шах-Али – царю Казанскому и Касимовскому. Вступил Саин-Булат на престол сразу после смерти своего предшественника Шах-Али в 1567 году или несколько позднее – сказать нельзя. Однако он точно правил в Касимове уже в начале 1570 года, об этом свидетельствуют данные исследователей XIX века.
С 1570-1572 годов Саин-Булат уже упоминается в ханском звании. Иван IV дал царевичу новый титул хана, или царя, вероятно из-за того, что его отец Бекбулат «сложил голову на царской службе».
В 1573 году Саин-Булат крестился (после крещения он стал зваться Симеоном Бекбулатовичем), а уже осенью 1575 Иван Грозный возвёл его на свой престол.
Выдвигаются множество версий, объясняющих, почему царь Иоанн добровольно отрекся от престола в пользу касимовского хана. Одни считают, что Грозный в тот период очень боялся заговоров; другие – что положение царя Ивана Васильевича стало тяжелым ввиду неудачной борьбы с внешними врагами и внутренними бедствиями, а посему он считал единственным спасением возможное бегство за границу, а на случай бегства выбрал себе замену, чтобы государство не осталось без правителя. Некоторые исследователи полагают, что временное снятие с себя полномочий было возможностью для прежнего царя отвергнуть все долги, сделанные в период его царствования, освободиться от прошлых обязательств.
В период правления Симеона в Москве от него лично исходили грамоты. Но в большинстве своем они касались лишь внутреннего управления государством и содержали не слишком важные по своему значению распоряжения. Однако в «1576 января Послушной грамоте великого князя Симеона Бекбулатовича крестьянам Илмехотского стана Владимирского уезда, пожалованных князю Д.И. Засекину» он жалует своих слуг даже вотчинами и наследственными владениями, а такое право, как известно, принадлежало только государю. В связи с этим можно предположить, что бывший Касимовский хан полновластно правил Московским государством.
Всего на Московском престоле ставленник находился 11 месяцев. Ближе к концу 1576 года Грозный пожаловал ему Тверь и Торжок. Теперь Симеон Бекбулатович именовался великим князем Тверским. О периоде княжения в Тверском княжестве известно мало ввиду скупости источников. Но известно, скажем, что у Симеона было право самостоятельно распоряжаться тверскими землями. Также он имел право наделять служилых лиц поместьями. В период правления Бориса Годунова Симеон Бекбулатович был лишен звания великого князя Тверского, ослеплен и сослан жить в уединении в селе Кушалино. Ко двору он вернулся только при Лжедмитрии I – тот всячески старался угодить всей России и даже бывшему Великому князю Московскому отдал при приезде большие почести и дозволил ему снова называться царём. Однако Симеон, как пишет Лилеев, знал о злых умыслах царя и хотел их обличить, но впоследствии не смог вытерпеть в царских палатах польскую речь, музыку, пляски и всенародно высказал злые умыслы царя, за что был пострижен и сослан сначала в Кирилло-Белозёрский монастырь, потом на Соловки.
Умер Симеон Бекбулатович в 1616 году. Похоронен в Симоновом монастыре под именем схимника Стефана. Бывшему правителю Касимовского ханства было суждено оставить заметный след в истории всего Российского государства.