Дореволюционный Касимов выгодно выделялся на фоне такой похожей друг на друга российской глубинки: большая кирпичная многоэтажная фабрика с золотыми буквами «Братья Зайцевы», огромные белые пароходы, стоящие у длинного здания с надписью «Пароходство Качкова», скопление богатых домов, церквей и складов. «Рязанская Америка» - так зачастую называли его любители пышных фраз в местной периодике.
В начале XX века все плюсы жизни обеспеченной провинции смог оценить Лев Разгон - русский писатель, узник ГУЛАГа, ставший впоследствии одним из основателей общества «Мемориал». В его биографии лишь вскользь упоминается Касимов, поскольку прожила семья здесь совсем недолго, однако на него он произвел большое впечатление, чем писатель и поделился уже позднее:
«А Касимов действительно был по-настоящему интересным городом, и не только для человека моего тогдашнего возраста и жизненного опыта. Как и Горки, он был уездным городом, но общего между ними было очень мало. Впервые я увидел город, состоящий из каменных домов — красивых особняков, двух- и трехэтажных зданий, увидел асфальтовые тротуары, витрины магазинов, новый для меня уклад городской жизни… Город был своеобразный и богатый. Здесь жили купцы, ворочавшие миллионными делами, имевшие свои пароходы, пристани, фабрики — такие, о которых любил писать Горький. Лицо города еще больше определялось другой его особенностью: Касимов был полурусским, полутатарским городом… В городе был и свой театр, куда приезжали на гастроли даже столичные знаменитости. Но я был слишком мал, чтобы прельщаться всем этим. Зато уже тогда меня волновало ощущение величия старины, памятников которой было в Касимове много: древние церкви и мечети, величественные торговые ряды — много интереснейших зданий, запечатленных Иваном Павловым в его замечательных гравюрах. А над всем этим старым и новым, шумным и богатым городом царила, придавала ему своеобразную окраску река — большая, широкая, необыкновенно красивая. При всем своем богатстве Касимов стоит в стороне от железной дороги, и только Ока является главной артерией, по которой курсируют и горожане и грузы. Пристани, кишащие людьми, грузчики, белые нарядные пароходы, понтонный мост, заокский ресторанчик «Кинь грусть» — все это новое и необычное надо было оглядеть, осво¬ить, прочувствовать, и на это уходило все мое время, это погло¬щало мое внимание. Первый год касимовской жизни так и пролетел — незаметно и быстро, и я очнулся только тогда, когда на меня навалились новые сильные впечатления — я пошел в школу…».