Соборная площадь издавна была главным касимовским торжищем. Участниками касимовского торга являлись посадские люди и крестьяне, вокруг которых группировались служилые люди, татары, мордва и другие. В приходно-расходной книге, хранящихся в фондах Касимовского историко-культурного музея-заповедника, указаны названия торговых рядов, расположенных в Касимове на посаде и именовавшихся обычно по роду товара, который там продавался. Так, были ряды железный, котельный, замошный, лесной, коробейный, лапотный, седельный, завязочный, овощной, рыбный. Но не всегда предметы, продававшиеся в ряду, соответствовали его названию: бумагой преимущественно торговали в овощном ряду, медную посуду покупали в железном ряду, а рогожи и веревки - в коробейном. В рядах каждый торговый человек имел свое место и обязан был платить определенный оброк в год за право торговли. Тяжелые условия жизни и особенно «царевы налоги» заставляли посадских людей покидать свои дворы и уходить «безвесно». Эта причина, а также сложившиеся неблагоприятные условия принуждали торговцев закладывать свои лавочные места и лавки.

Некоторые иногородцы приезжали со значительными денежными средствами, что и давало им возможность в случае нужды ссужать необходимой суммой под залог местных торговцев.
По писцовой книге 1627 года таможенный сбор собирался в городе в казну, и лишь в селе Ерахтуре таможенные и кабацкие пошлины собирали на владельца этого села, Сеит-Бурхана.
Торговля Касимова, стоявшего на перепутье между Москвой и Нижним Новгородом, также во многом зависела и от проходящих мимо караванов с товарами. Волга с ее притоками издавна служила главным путем, через который перевозились разнообразные товары, ввозившиеся в Россию с востока через Астрахань армянскими и персидскими купцами, и с запада через Архангельск и Новгород - немецкими и голландскими купцами. В Касимов, Рязань, Муром и другие города Поволжья кое-какие из этих товаров завозились русскими купцами и татарами, которые скупали их, по всей вероятности, в Астрахани, Нижнем Новгороде или Ярославле и перепродавали в Касимове. Возможны были покупки и непосредственно у купцов, которые возили эти товары в Москву и на Макарьевскую ярмарку.
По Оке же мимо Касимова проезжали на стругах в Москву кизылбаши и горские черкассы. Много хлопот доставляли местным властям украинские черкассы, запорожские казаки, которые, приезжая в Касимов, торговали в городе и по торжкам в уезде заповедным товаром - табаком, не имея на то проезжих грамот от бояр и воевод из порубежных городов. Отчасти таким же путем попадали в Касимов на продажу восточные шелковые ткани, галантерейные товары; из металлов - золото, серебро. К таким же привозным товарам можно отнести ладан, бумагу, порох, большую часть москательного товара. Последний являлся одним из важных предметов торга.
Кроме европейских и азиатских товаров, встречавшихся нечасто, на торгах Касимова в значительном количестве были предметы продовольствия и продукты местных кустарных промыслов. Первое место по числу торговых операций и по взимаемой за них годичной сумме пошлин принадлежало зерну, соли и меду. Зерном (хлебом), солью и медом торговало местное касимовское население (русское и татарское) из города и уезда, встречались эти товары и среди сделок иногороднего населения.
Большое количества зерна приобреталось винокурнями и кружечными дворами для перегонки на вино, однако и печение собственно хлеба и его продажа составляли одно из занятий касимовских жителей, городских и уездных.
Что касается торговли солью, то последняя являлась одним из основных видов товара на местных торгах. В Касимов она привозилась из других местностей торговыми людьми и крупными солепромышленниками, первое место среди которых занимали Строгановы и торговый человек московской сотни А.С. Черкасов: отмечена торговля пермской солью, несомнено привозившейся в город людьми Строганова. Кроме Перми соль могла привозиться в Касимов из Астрахани и других мест, где она отличалась лучшим качеством.
Много соли требовалось для соленья рыбы. Соль, как правило, продавалась большими партиями, но и по мелочам. Для складирования привозной соли для последующей продажи существовал соляной сарай.
В то время как соль была преимущественно привозной, мед и воск, которыми почти исключительно торговали касимовцы и уездные жители, были продуктами местного производства. Мед и воск привозили в город на продажу крестьяне, что указывает на развитое бортничество. Окрестности Касимова всегда славились добычей воска и меда и хорошим качеством последнего.
Большое количество воска-сырца шло на свечи. Красный воск шел на печати к правительственным грамотам. Мед в большом количестве потребляли кружечные дворы.
Большой спрос существовал на лен, привозившийся в большом количестве из Мурома, Владимира и уездов.
К преимущественно привозным товарам относился деготь - его везли крестьяне Ряжского уезда, продавая небольшими партиями.
Торговля овощами и фруктами осуществлялась в незначительных объемах - все эти продукты были у каждого крестьянина.
К привозным товарам относилось мыло - оно привозилось посадскими людьми из соседней Елатьмы, Арзамаса и Мурома.
Значительную часть касимовской торговли составляли продажа и купля домашних животных,особенно лошадей. В XVII веке ежегодно к Москве из Казани и из Астрахани пригонялись конские табуны, ногайские и татарские - «лошадей тысяч по 30, и по 40, и по 50 и больше на год, на продажу». Весьма вероятно, что и в Касимов в большинстве случаев лошади попадали по дороге к Москве.
Из сырого мяса торговали исключительно свиным.
Богат был касимовский торг рыбой, чему способствовало обилие рек и озер. Из разнообразных видов рыбы, добывавшейся в Волге и Оке, а также в многочисленных малых водоемах Касимовского и Елатомского уездов на торгу встречались: стерлядь, сазаны, севрюга, осетры, белуга, язи, щуки и прочая рыба, продававшаяся обычно возами. В продаже была рыба свежая, соленая и просольная.
Из кожевенных товаров продавались разные кожи, а также в виде готовых изделий сапоги и рукавицы.
Металлы, железо и сталь на торгах были и в необработанном виде, и в виде готовых изделий. Железо и уклад получались главным образом от крестьян Владимирского уезда и Елатьмы, причем некоторые из этих изделий – топоры, сохи, серпы - попадали на касимовский торг из первых рук, так как продавцами их являлись сами кузнецы.
Не последнее место занимал в касимовской торговле лесной товар - струги и лодки: Касимов всегда славился своим корабельным лесом. В Словаре Географического Российского государства от 1804 года в этой связи сказано: «Касимов снабжал своим корабельным лесом другие местности, в знак чего в нижнюю часть его герба входило корабельное основание».
До конца 18 века на площади находились старые деревянные лавки, но с ростом городской торговли они перестали удовлетворять ее потребностям, и касимовские власти приступили к строительству каменного гостиного двора, предусмотренного генеральным планом регулярной застройки Касимова 1780 года. Разработка проекта была поручена И.С.Гагину… Но это уже другая история.