10 июня 1931 года по маршруту Санкт-Петербург – Москва -Санкт-Петербург был запущен фирменный поезд, получивший название «Красная стрела». Комфортные вагоны СВ впервые в истории советского народа довезли пассажиров из культурной столицы в столицу страны. Жители же небольшого провинциального Касимова и думать о таком не могли: железнодорожного сообщения здесь и не было.

Казалось бы, по всей России еще в конце XIX века активно развивалась транспортная сеть, но каким-то «чудом» крупный уездный город цивилизация обошла стороной. Согласно легенде, без вмешательства «представителей бизнеса» не обошлось. Когда в Касимов приехала комиссия согласовывать план строительства железной дороги, Качковы, являвшиеся крупными владельцами пароходов, дали большую взятку чиновникам, и те, изучая экономическую эффективность организации в городе линий сообщения, посчитали проект невыгодным.
Спустя много десятилетий в 1964 году железнодорожная станция все-таки была открыта: в 7 километрах от города на тупиковой ветке Ушинский-Касимов.